在 VPN 功能方面和 ISA Server 2004 相比， ISA Server 2006 主要在站点到站点 VPN 连接方面进行了改进，主要体现在以下方面：
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无需启用远程访问 VPN 服务：在 ISA Server 2004 中，配置 L2TP/IPSec 和 PPTP 模式的站点到站点 VPN 需要同时启用远程访问 VPN 服务，而在 ISA Server 2006 中，配置站点到站点 VPN 无需同时启用远程访问 VPN 服务。当然，常规的远程访问 VPN 属性（如 VPN 客户地址分配等）还是需要配置的；
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集成远程访问 VPN 配置：在配置基于 PPTP 和 L2TP/IPSec 模式的站点到站点 VPN 连接时，需要预先配置远程访问 VPN 服务，而 ISA Server 2006 中在配置站点到站点 VPN 连接时，在向导中集成了远程访问 VPN 服务的配置；
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集成网络规则和访问规则配置：在 ISA Server 2004 中，在创建站点到站点 VPN 连接后，还需要创建对应的网络规则和访问规则以允许客户访问，很多管理员会忽略这一点，从而造成配置失败。在 ISA Server 2006 中，在创建站点到站点 VPN 连接时，在向导中集成了相应网络规则和访问规则的配置，从而简化了配置过程。
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智能提醒向导：在站点到站点 VPN 连接创建完成后，向导会提醒你成功配置站点到站点 VPN 连接所需要的额外步骤，从而避免配置遗漏所造成的配置失败。
分支办公室 VPN 连接向导和应答文件创建向导：
为了简化分支办公室中 ISA Server 的部署，在 ISA Server 2006 企业版中新增了两个组件：分支办公室 VPN 连接向导和应答文件创建向导。应答文件创建向导允许企业总部的 IT 管理
